唐武德九年（626），境域以界涇河為界，東屬常熟縣，西屬江陰縣。
宋、元、明（960～1644）時，東屬常熟縣南沙鄉(xiāng)，西屬江陰縣白鹿鄉(xiāng)、崇仁鄉(xiāng)。
清康熙三年（1664），設(shè)楊舍鎮(zhèn)。
1912年，東屬常熟縣新莊鄉(xiāng)，西屬江陰縣楊舍、章卿、馬嘶鄉(xiāng)。
1934年，東屬常熟縣第四區(qū)（塘橋區(qū)）、第七區(qū)（西港區(qū)），西屬江陰縣第三區(qū)、第四區(qū)。
常熟、江陰兩縣后又多次調(diào)整區(qū)劃設(shè)置。
1949年4月，東屬常熟縣塘橋區(qū)、沙洲區(qū)，西屬江陰縣澄東區(qū)、后塍區(qū)。
1952年10月，江陰縣劃楊舍鎮(zhèn)為直屬鎮(zhèn)。
1957年9月，境內(nèi)東部合并為乘航、東萊2鄉(xiāng)，西部合并為楊舍、塘市、晨陽、泗港4鄉(xiāng)，楊舍鎮(zhèn)仍為縣直屬鎮(zhèn)。
1958年9月，撤鄉(xiāng)建社，成立楊舍、塘市、晨陽、泗港、乘航、東萊6個人民公社，楊舍鎮(zhèn)并入楊舍人民公社。
10月，東萊人民公社與錦豐、合興、三興、樂余、兆豐、南豐人民公社合并為沙洲人民公社。
1959年1月，析沙洲人民公社置東、西沙洲2個人民公社，東萊屬西沙洲人民公社。
同年4月，撤銷西沙洲人民公社，復(fù)置東萊人民公社。
1962年1月，建沙洲縣，楊舍隨屬。
同年3月，復(fù)置楊舍鎮(zhèn)，為縣直屬鎮(zhèn)。
1983年，撤社建鄉(xiāng)，設(shè)楊舍、塘市、晨陽、泗港、乘航、東萊6鄉(xiāng)。
1986年9月，屬張家港市；11月，泗港鄉(xiāng)改鎮(zhèn)；12月，楊舍鄉(xiāng)并入楊舍鎮(zhèn)。
1992年1月，乘航鄉(xiāng)改鎮(zhèn)；12月，塘市、晨陽鄉(xiāng)改鎮(zhèn)。
1993年12月，東萊鄉(xiāng)改鎮(zhèn)。
2000年7月，泗港、塘市、乘航3鎮(zhèn)撤銷，并入楊舍鎮(zhèn)。
2003年3月，東萊鎮(zhèn)撤銷，東萊居委會和慶東等14個村并入楊舍鎮(zhèn)。
同年8月，晨陽鎮(zhèn)撤銷，晨陽居委會和晨南等7個村并入楊舍鎮(zhèn)。